따스한 가정, 다정한 부모님 아래서 자라며 ‘선의 세계’ 만을 알았던 싱클레어는 프란츠 크로머에게 도둑질을 했다는 허풍을 떨면서 ‘악의 세계’ 또한 깨우치게 된다. 어느 날, 그런 싱클레어 앞에 나타난 신비한 소년 데미안은 그에게 선과 악의 진실에 대해 하나씩 가르쳐주기 시작한다. 이후 진학 문제로 데미안과 이별한 싱클레어는 내면의 선악 사이에서 고뇌하다 유혹을 이기지 못하고 거리로 나가 금지된 쾌락을 추구하며 타락하기도 하지만, 베아트리체를 만나면서 어두운 내면을 이겨 낸다. 싱클레어는 베아트리체의 초상을 그리지만 그 초상화는 어느새 데미안과 닮아 있었다. 데미안에 대한 동경과 강렬한 그리움이 베아트리체에게서 데미안을 보게 한 것이다. 그러던 어느 날, 싱클레어는 길에서 데미안과 그의 어머니 에바 부인을 만나고 에바 부인이야말로 자신이 그토록 찾아 헤매던 여인이라는 것을 깨닫는다. 얼마 뒤 전쟁이 발발하고, 그 전쟁에 참전한 데미안과 싱클레어는 야전 병원에 누워 대화를 나눈다. 자신이 필요할 때면 스스로의 내면 깊은 곳에 귀를 기울이라는 말을 남긴 데미안은 다음 날 아침 사라져 버리고, 싱클레어는 마침내 데미안과 똑같아진 자신의 모습을 마음속에서 찾아낸다.
