장돌뱅이 허생원은 봉평장에서 장사를 하고 있다. 신세를 한탄하며 술이나 한잔하기 위해 충주집에 들린 허생원은 충주댁이 젊은 장돌뱅이인 동이와 놀아나는 것을 보게 되고, 괜스레 마음이 뒤틀려 동이의 따귀를 후려치고는 내쫓아버리고 만다. 젊은 시절에도 봉평장에서 장돌뱅이를 하던 허생원은 숙기 없는 청년으로 한눈에 반해버린 송생원의 딸 분이를 보고도 말 한마디 건네지 못하는 처지였는데, 어느 날 밤, 우연히 물래방아간에서 울고 있는 분이를 보고, 위로하다 하룻밤을 지내게 된다. 그 후, 허생원은 계속 장돌뱅이로 지내게 되었다. 어느 날 다음 장터로 이동을 하던 중, 혼자 가야했던 길에 마침 함께 길을 나섰던 동이가 동행하게 되고, 쉬던 차에 허생원은 동이가 예전부터 어머니와 함께 떠돌아다녔고, 어머니 고향이 봉평이라는 말을 듣게 된다. 설마 했던 허생원은 동이가 자신처럼 왼손잡이라는 것을 보고는 확신에 차 동이의 어머니가 있다는 제천으로 함께 길을 향한다.